Wis­sen­schaft­ler der TU Dort­mund haben einen wichtigen Fortschritt in der organischen Chemie erzielt: Es ist ihnen ge­lungen, ein neue hochreaktive, or­ga­nische Ver­bin­dung bei Raumtemperatur zu isolieren und zu cha­rak­te­ri­sie­ren. Die Erkennt­nisse wurden kürzlich in der re­nom­mier­ten Fach­zeitschrift Nature Chem­is­try ver­öf­fent­licht.

In der organischen Chemie syn­the­ti­sie­ren Wissen­schaft­lerinnen und Wis­sen­schaft­ler neue or­ga­nische Mo­le­kü­le und cha­rak­te­ri­sie­ren ih­re chemischen und physikochemischen Ei­gen­schaf­ten. Die Stoff­eigen­schaften und das Reaktionsverhalten wer­den dabei wesentlich durch funktionelle Gruppen bestimmt, die aus ver­schie­de­nen Elementen bestehen kön­nen: Kohlenstoff (C), Wasserstoff (H), Stickstoff (N), Sauerstoff (O), Schwefel (S), Phosphor (P) und Halogenen. Ein Beispiel ist die Hydroxylgruppe (-OH) bei den Alkoholen. Die Synthese und Reaktivität der meisten funktionellen Gruppen sind sehr gut un­ter­sucht. Es gibt aber auch funktionelle Gruppen, die so reaktiv sind, dass die Verbindungen nicht bei Raumtemperatur isoliert wer­den kön­nen. Eine solch hochreaktive Molekülklasse war bisher die Klasse der Diazoalkene (R2C=C=N=N). Sie sind aufgrund ihrer hohen Reaktivität sehr schwer zu syn­the­ti­sie­ren und typischerweise nur bei Temperaturen von einigen wenigen Kelvin „stabil“. Daher wurden sie in der organischen Chemie bisher nur bei sehr niedrigen Temperaturen cha­rak­te­ri­siert.

Der Gruppe unter Leitung von JProf. Max Hansmann an der TU Dort­mund ist es jetzt ge­lungen, über eine un­ge­wöhn­li­che Syn­the­se­rou­te und einen elektronischen Trick die erste Ver­bin­dung mit einer solchen funktionellen Gruppe bei Raumtemperatur zu isolieren und zu cha­rak­te­ri­sie­ren. Hierfür aktivierten sie Lachgas (N2O), ein nor­ma­ler­wei­se sehr schwer aktivierbares Molekül, und transferierten den darin enthaltenen Stickstoff auf eine spezielle Ver­bin­dung, ein ylidisch polarisiertes Olefin. „Es ist erstaunlich, dass eine solche funktionelle Gruppe basierend auf Kohlenstoff und Stickstoff, zwei so zen­tra­len Elementen der organischen Chemie, bisher nicht syn­the­ti­siert wurde“, sagt JProf. Hansmann. „Die erstmals gelungene Herstellung dieses bei Raumtemperatur stabilen Moleküls eröffnet zahl­reiche interessante Reaktionen, die wiederum vielfältige Anwen­dungs­mög­lich­kei­ten mit sich bringen.“ So könnten die Er­geb­nisse dieses grund­la­gen­wis­sen­schaft­lichen Projekts in Zukunft eventuell etwa Aus­wir­kungen auf die Ent­wick­lung neuer Arzneimittel oder Ma­te­ri­alien haben.

Das Team um JProf. Hansmann hat bei diesem Projekt mit wei­te­ren Partnern zu­sam­men­ge­ar­bei­tet: Um die molekulare Struk­tur des Diazoalkens mittels Röntgenbeugung eindeutig zu verifizieren, wurde das Team von Dr. Christopher Golz von der Uni­ver­si­tät Göttingen und Dr. Julian Holstein von der TU Dort­mund un­ter­stützt. Außerdem war Dr. Dimitrios Pantazis vom Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim mit einer genaueren Analyse der elektronischen Struk­tur mittels quantenchemischer Methoden be­tei­ligt.

Originalpublication in Nature Chemistry

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Juniorprof. Dr. Max Martin Hansmann
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Organische Chemie Fakultät Chemie und Chemische Biologie